2002–12

Pada tahun 2002, Woodley mempunyai peranan kecil dalam Without a Trace dan The District. Pada tahun 2005, beliau dicalonkan untuk Anugerah Artis Muda dalam kategori Pelakon Wanita Muda Terbaik dalam Filem TV, Minisiri atau Istimewa untuk peranannya dalam A Place Called Home sebagai California Ford.[8] Beliau juga pada asalnya melakonkan Kaitlin Cooper dalam The O.C. Beliau muncul sebagai Felicity Merriman dalam Felicity: An American Girl Adventure dimana beliau menerima pencalonan anugerah Artis Muda dalam kategori Lakonan Terbaik dalam Filem TV, Minisiri atau Istimewa (Komedi atau Drama). Ini merupakan salah satu daripada dua istimewa TV Woodley muncul bersama John Schneider. Beliau juga mempunyai kelas lakonan bersama Anthony Meindl.[9] Beliau muncul dalam Crossing Jordan sebagai Jordan sewaktu muda serta beberapa siri televisyen yang lain termasuk Everybody Loves Raymond, My Name is Earl, CSI: NY dan Close to Home. Pada tahun 2007, Woodley muncul dalam Cold Case sebagai Sarah Gunden. Woodley membintangi siri ABC Family, The Secret Life of the American Teenager sebagai Amy Juergens.

Pada tahun 2011, Woodley membuat penampilan filem pertamanya dalam The Descendants dimana beliau melakonkan watak Alex. Lakonannya menerima ulasan positif daripada pengkritik.[10] Woodley menerima pencalonan Golden Globe untuk Pelakon Pembantu Wanita Terbaik – Filem,[11] dan memenangi Anugerah Independent Spirit untuk Pelakon Pembantu Wanita Terbaik.[12]

2013–sekarang

Woodley membintangi adaptasi filem novel Tim Tharp, The Spectacular Now sebagai Aimee Finecky.[13] Filem ini pertama kali ditayangkan di Festival Sundance pada 18 Januari 2013.[14] Lakonan beliau sebagai Aimee menerima pujian daripada pengkritik dan beliau memenangi Anugerah Istimewa Juri untuk Lakonan bersama-sama Miles Teller di Festival Filem Sundance 2013 dan menerima pencalonan Anugerah Independent Spirit untuk Pelakon Wanita Terbaik. Beliau juga menandatangani kontrak untuk membintangi White Bird in a Blizzard yang diarahkan oleh Gregg Araki. Walaupun penggambaran berlangsung pada bulan Oktober 2012, filem ini tidak ditayangkan sehingga 20 Januari 2014 di Festival Filem Sundance[15] dan pada 24 Oktober 2014 kepada penonton lebih meluas. Pada bulan Oktober 2012, ia telah diumumkan bahawa Woodley telah ditawarkan watak Mary Jane Watson daam The Amazing Spider-Man 2.[16] Pada 19 Jun 2013, ia telah diumumkan bahawa beliau telah dipotong daripada filem itu.[17]

Pada tahun 2014, Woodley membintangi sebagai Tris Prior dalam Divergent, sebuah adaptasi novel Veronica Roth dengan nama yang sama.[18] Filem ini menerima ulasan bercampur tetapi lakonan Woodley mendapat penerimaan positif.[19] Divergent juga mencapai kejayaan komersial dengan mengutip AS$288.7 juta dalam box-office antarabangsa.[20]

Juga pada tahun 2014, Woodley membintangi sebagai Hazel Grace Lancaster dalam The Fault in Our Stars, sebuah filem adaptasi novel John Green.[2] Filem ini mencapai kejayaan besar dengan mengutip lebih daripada AS$307 juta di seluruh dunia.[21] Lakonan Woodley menerima pujian meluas daripada pengkritik termasuk Peter Travers dari Rolling Stone dan Richard Roeper dari Chicago Sun-Times.[22]

Pada tahun 2015, Woodley menyambung wataknya sebagai Tris dalam The Divergent Series: Insurgent, filem kedua dalam siri Divergent. Filem ini mencapai kejayaan komersial dengan mengutip AS$295.2 juta di seluruh dunia.[23] Lakonan beliau sekali lagi menerima pujian meluas.[24]

Woodley dilaporkan berada dalam perbincangan untuk membintangi filem arahan Oliver Stone, Snowden bersama-sama Joseph Gordon-Levitt.[25] Penggambaran bermula pada 16 Februari 2015 dan dijadual ditayangkan pada tahun 2016.[26] Beliau dijadual untuk menyambung wataknya sebagai Tris dalam dua filem terakhir siri Divergent, bertajuk The Divergent Series: Allegiant, dijadual ditayangkan pada 18 Mac 2016 dan The Divergent Series: Ascendant pada 24 Mac 2017.[27][28]